При сплаве заводских барок караваном руководил караванный приказчик. В караване Яковлева обычно шло 30 – 40 барок, часть груза разгружалось на Лаишевской, Нижегородской и Рыбинской ярмарках, остальные барки направлялись к Санкт-Петербургу. Обычно, караван останавливался на зимовку в Рыбинске. Таким образом, каждую навигацию у Яковлева было в пути два каравана, с ними шли два караванных приказчика. В начале 1800-х годов это были великосельские крепостные крестьяне – Петр Архиповский и Николай Моругин. 

            Петр Ивановича Архиповского описал Савва Пурлевский в своих мемуарах: «Петр Иванович слыл добрым человеком и честным; подчиненные служители любили его как отца, сам помещик уважал его и величал всегда лично и в письмах не иначе как «Петром Ивановичем», а в селе все кланялись ему в пояс».

            После зимовки в Рыбинске караван поднимался по Волге до Твери, далее по Вышневолоцкой водной системе – по реке Тверце, через Тверецкий канал в Цну и Мсту  из Мсты по Волхову в Ладожский канал и по Неве в Санкт-Петербург. Вверх по Тверце барки тянули лошадьми. Далее начинался сплав. Через шлюзы и каналы Вышневолоцкой системы караваны проходили соблюдая очередность. В 1803-м году караван Яковлева из 32-х барок не успел пройти по осенней воде и остался на зимовку около Торжка. Железо было разгружено на берег. Для 12-ти караульщиков было поставлено 2 избы. Старшими на зимовке были служители Петр Локалов и Иван Кочешков.

            Весной 1804-го года караван подошел к Вышнему Волочку, здесь все барки были измерены. Суда, проходящие через Вышневолоцие шлюзы, не должны были превышать 17-ти саженей (36,2 м.) в длину. Каравану Яковлева пришлось заплатить большой штраф, барки построенные на Чусовой не уложились в норматив. Сплав по порожистой Мсте был очень сложен.Самыми опастными были Боровичские пороги, здесь, на 30 верстах, Мста падает на 32 сажени (ок. 70 м.). Каждый год счет разбитых барок шел на сотни. В 1804 году из каравана Яковлева «утопло» 4 барки. Трагедии и судьбы остались за строками документа: «За данных двум человекам из ломанных, первому при нагруске в нижней зимовке, второго при выпуске в Вышнем Волочке и умерших: Ефрем Ионов, Денис Евдокимов, третий потонувший в Боровицких порогах Андрей Йонов, всего – 52 руб. 60 коп.»

            В июне 1804 года караван пришел в Санкт – Петербург. Караванный расходчик Николай Моругин составляет рапорт: